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A la mort du Duc Jean IV, le titre fut transmis à son fils Jean V. La régence fut d'abord assuré par sa mère Jeanne de Navarre jusqu'en 1402 puis à Philippe le Hardi jusqu'en 1404. Son enlèvement ordonné par Marguerite de Clisson suivi de sa détention à Champtoceaux en 1420 se conclua en représaille par le démantèlement de la forteresse et de la confiscation des terres de la Maison de Penthièvre. Son règne sera aussi marqué par le procès du sanguinaire Gilles de Retz qui inspira le personnage de Barbe Bleue. Son fils François I le succédera à sa mort en 1442 à la tête du Duché.